对羟基苯甲酸甲酯 CAS 99-76-3
对羟基苯甲酸甲酯，也称尼泊金甲酯或羟苯甲酯，是一种有机物，化学式为C8H8O3，白色结晶粉末或无色结晶，具有易溶于醇，醚和丙酮，极微溶于水的性质，沸点270-280℃。主要用作有机合成、食品、化妆品、医药的杀菌防腐剂，也用作于饲料防腐剂。 由于它具有酚羟基结构，所以抗细菌性能比苯甲酸、山梨酸都强。其作用机制是：破坏微生物的细胞膜，使细胞内的蛋白质变性，并可抑制微生物细胞的呼吸酶系与电子传递酶系的活性。
InChI1/C8H8O3/c1-11-8(10)6-2-4-7(9)5-3-6/h2-5,9H,1H3
对羟基苯甲酸甲酯英文别名
4-(carbomethoxy)phenol; 4-HYDROXYBENZOIC ACID METHYL ESTER; 4-HYDROXYBENZOIC ACID METYL ESTER; 4-(methoxycarbonyl)phenol; AKOS BBS-00004393; FEMA 2710; metaben; methaben; methyl butex; METHYLIS PARAHYDROXYBENZOAS; METHYLPARABEN; Methyl parasept; METHYL P-HYDROXYBENZOATE; NIPAGIN; NIPAGIN PLAIN; P-HYDROXYBENZOIC ACID METHYL ESTER; RARECHEM AL BF 0098; 4-hydroxy-benzoicacimethylester; Abiol
对羟基苯甲酸甲酯化学性质
1. 性状：无色结晶或白色结晶性粉末，无气味或微有刺激性气味。
2. 相对密度（20℃，4℃）：1.1208137.2
3. 相对密度（25℃，4℃）：1.1097150.4
4. 熔点（℃）：131
5. 沸点（℃,常压）：275(分解)
6. 溶解性：微溶于水，溶于醇、醚、丙酮，微溶于苯、四氯化碳。
7. 凝固点（℃）：131
对羟基苯甲酸甲酯毒理学数据
1、急性毒性：
大鼠皮下LD50：＞500mg/kg；
小鼠经口LC50：＞8mg/kg；
小鼠腹膜腔LD50：960mg/kg；
小鼠皮下LC50：1200mg/kg；
兔子经口LD50：6mg/kg；
豚鼠经口LD50：3mg/kg；
2、致突变性：
细胞生成分析试验：仓鼠肺，125mg/L/27H；
细胞生成分析试验：仓鼠成纤维细胞，500mg/L；
3、该物质对水有稍微的危害。
对羟基苯甲酸甲酯结构数据
1、 摩尔折射率：39.88
2、 摩尔体积（m3/mol）：116.6
3、 等张比容（90.2K）：322.0
4、 表面张力（dyne/cm）：58.0
5、 介电常数：
6、 偶极距（10-24cm3）：
7、 极化率：15.81
对羟基苯甲酸甲酯化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2
2、 氢键供体数量：1
3、 氢键受体数量：3
4、 可旋转化学键数量：2
5、 互变异构体数量：3
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：46.5
7、 重原子数量：11
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：136
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
对羟基苯甲酸甲酯性质与稳定性
1. 避免与强氧化剂、强酸、强碱接触。
2. 存在于烟气中。
对羟基苯甲酸甲酯合成方法
1.由对羟基苯甲酸与甲醇酯化而得。将对羟基苯甲酸加入过量的甲醇中溶解，搅拌下缓缓加入浓硫酸。加热回流10h后倒入水中析出结晶，经水洗、碳酸钠溶液洗、水洗，得粗品。用水或25%乙醇重结晶而得成品。收率为85%。原料消耗（kg/t）对羟基苯甲酸 1200甲醇 1000
对羟基苯甲酸甲酯相关用途
化妆品防腐剂。属酚类防腐剂，对各种霉菌、酵母菌、细菌有效，但尼泊金酯的杀菌力低，通常与尼泊金乙酯混合使用，具有良好的加成性和协同性。添加量0.1%~1.0%。防腐活性与溶液pH值有关，当pH值为7时，其活性为原有活性的2/3；如pH值为8.5，则降低为原有活性的一半。会被一些高分子化合物如甲基纤维素、明胶蛋白质等束缚而使其失去防腐活性。
在医药工业中用作药剂的防腐杀菌剂，也用于有机合成及食品、香料、胶片等的护腐添加剂。用类似的生产方法生产的同类产品对羟基苯甲酸乙酯（尼泊金乙）、对羟基苯甲酸丙酯（尼泊金丙），也都是消毒防腐药。该品对皮肤有刺激性。
对羟基苯甲酸甲酯安全信息
健康危害
对粘膜和上呼吸道有刺激作用。目前，未见职业中毒的报道。
燃爆危险
本品可燃，具刺激性。
安全术语
1.避免与皮肤和眼睛接触。
2.不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
3.穿戴适当的防护服。
风险术语
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
对羟基苯甲酸甲酯应急措施
急救措施
【皮肤接触】脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
【眼睛接触】提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
【吸入】脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医。
【食入】饮足量温水，催吐。就医。
消防措施
【危险特性】遇明火、高热能引起燃烧爆炸。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定浓度时，遇火星会发生爆炸。
【有害燃烧产物】一氧化碳、二氧化碳。
【灭火方法】消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
应急处理
【应急处理】隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。若大量泄漏，用塑料布、帆布覆盖。收集回收或运至废物处理场所处置。
触控防护
【工程控制】生产过程密闭，全面通风。
【呼吸系统防护】空气中粉尘浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
【眼睛防护】戴化学安全防护眼镜。
【身体防护】穿防毒物渗透工作服。
【手防护】戴橡胶手套。
【其他防护】工作现场严禁吸烟。工作完毕，淋浴更衣。
对羟基苯甲酸甲酯注意事项
操作注意事项
密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
运输注意事项
起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。
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